De 'romkom' Valentine's Day heeft enkele grote namen in de cast. Julia Roberts en Anne Hathaway hebben hun jawoord al gegeven. De onderhandelingen met Jessica Alba, Jessica Biel, Jennifer Garner, Shirley MacLaine, Bradley Cooper en Ashton Kutcher zijn in een vergevorderd stadium.
De film wordt geregisseerd door Garry Marshal en heeft eenzelfde opzet als Love Actually van Richard Curtis uit 2003. De film telt vijf verschillende verhaallijnen en is gesitueerd in Los Angeles. Al deze verhalen spelen zich af op valentijnsdag en hebben iets met elkaar te maken.
Roberts speelt een legerofficier die terugvliegt vanuit Irak. Op deze vlucht zit ook een homo wiens partner een American Footbal-speler is die nog in de kast zit. Maclaine speelt de moeder van Roberts die al jaren geleden een affaire heeft gehad. Hathaway is secretaresse en heeft een relatie met een collega van de postkamer. Biel heeft geen date voor Valentijnsdag. De meest ingewikkelde verhaallijn is voor Kutcher. Hij heeft een bloemenwinkel en vraagt zijn vriendin (Alba) ten huwelijk, maar is eigenlijk verliefd op zijn beste vriendin (Garner), die op haar beurt ontdekt dat haar vriend getrouwd is.
De casting voor de bijrollen is nog in volle gang. Katherine Fugate schreef de eerste versie van het script en het is herschreven door Abby Kohn en Marc Silverstein.
