De New Yorkse Imogene (Wiig) is gefrustreerd omdat haar vriend hun relatie heeft verbroken. Om hem terug te winnen besluit ze haar eigen zelfmoord in scene te zetten. Dit pakt niet helemaal uit volgens plan en ze belandt in het ziekenhuis. Vervolgens moet ze onder toezicht van een dierbare worden geplaatst om het ziekenhuis te mogen verlaten. Dit leidt ertoe dat haar bezorgde en gokverslaafde moeder (Bening) haar mee terugneemt naar haar ouderlijk huis.
Imogene streeft het perfecte leven in New York na, maar zonder werk en zonder vriend wordt perfectie een moeilijke opgave.Imogene beschouwt zichzelf als een moderne, jonge New Yorker die middenin het...