In Woody Allen: A Documentary volgt regisseur Robert Weide (Curb Your Enthusiasm) de lange carrière van Woody Allen van zijn jeugd tot zijn laatste succesfilm Midnight in Paris. Als tiener leverde hij al grappen aan voor komieken en schrijvers. In de jaren vijftig en zestig van de vorige eeuw schreef hij sketches voor Sid Caesar, trad hij op als standup comedian en was hij een graag geziene gast in talkshows. De afgelopen veertig jaar regisseerde Woody Allen bijna jaarlijks een speelfilm, waarin hij vaak een hoofdrol speelde. Weide blikt terug op zijn vroege producties zoals Take the Money and Run, Bananas, Sleeper en Love and Death, Oscarfavorieten zoals Annie Hall, Manhattan, Zelig, Broadway Danny Rose, Purple Rose of Cairo, Crimes and Misdemeanors, Husbands & Wives, Bullets over Broadway en Mighty Aphrodite en recente, in Europa gedraaide films zoals Match Point en Vicky Christina Barcelona.